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Tributylphosphin mit der Konstitutionsformel P(C4H9)3, ist eine chemische Verbindung des Phosphors aus der Gruppe der organischen Phosphorverbindungen.

• Darstellung und Gewinnung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Sicherheitshinweise

• Einzelnachweise

Tributylphosphin kann durch die Umsetzung von Phosphortrichlorid mit dem Grignard-Reagenz aus n-Butylbromid und Magnesium erhalten werden.cite-ref-3[3]

P C l 3 + 3 B r M g C 4 H 9 ⟶ ⟶ P ( C 4 H 9 ) 3 + 3 M g C l B r {\displaystyle \mathrm {PCl_{3}+3\ BrMgC_{4}H_{9}\longrightarrow P(C_{4}H_{9})_{3}+3\ MgClBr} }

Tributylphosphin ist eine wenig flüchtige, pyrophore, hellgelbe Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.cite-ref-gestis-1-11[1] Mit Ethanol, Diethylether und Benzol ist die Verbindung jedoch in jedem Verhältnis mischbar.cite-ref-is6-4-0[4]

Mit Schwefelkohlenstoff bildet sich die tiefrote kristalline Additionsverbindung (C4H9)3P·CS2.cite-ref-is6-4-1[4]

Tributylphosphin wird als Katalysator für die Trimerisierung von Diisocyanaten und zur Herstellung von Phosphonium-Salzen verwendet.cite-ref-gestis-1-12[1]

Tributylphosphin bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 94 °C.cite-ref-brandes-5-0[5] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% (65 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,5 Vol.‑% (975 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).cite-ref-brandes-5-1[5]cite-ref-gestis-1-13[1] Die Zündtemperatur beträgt 200 °C.cite-ref-gestis-1-14[1]cite-ref-brandes-5-2[5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.cite-ref-gestis-1-15[1]

cite-note-gestis-11. Eintrag zu Tributylphosphin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

cite-note-sigma-21. Datenblatt Tri-n-butylphosphine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. August 2014 (PDF).

cite-note-33. ↑ Baban, Jehan A.; Roberts, Brian P.: in J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2: Phys. Org. Chem. (1972–1999), 1981, 161–166.

cite-note-is6-44. ↑ George B. Kauffman and Larry A. Teter: Tri-n-butylphosphine. In: Eugene G. Rochow (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 6. McGraw-Hill Book Company, Inc., 1960, S. 87–90 (englisch).

cite-note-brandes-55. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.